Yves xa gia đình vào năm 17 tuổi để theo đuổi ước mơ thiết kế thời trang với nhà thiết kế người Pháp Christian Dior. Sau sự ra đi của Dior vào năm 1957, Yves, ở tuổi 21, được chỉ định thay thế để giúp nhà Dior khỏi nguy cơ phá sản. Bộ sưu tập năm 1958 của ông đã được giới phê bình thời trang trên toàn thế giới ca ngợi và tán dương. Chiếc váy trang nhã, sang trọng hình thang (trapeze dress) đã trở thành phần không thể thiếu của ngành thời trang thập niên 1960.